אין נושא מוצלח יותר להדגים את מעלותיה של הבדיחה היהודית מאשר העוני – נושא עשיר לבדיחות. אם להאמין לבדיחה היהודית, העניים תמיד חכמים יותר מהעשירים. ייתכן שיש כאן צדק אלוהי: לו היו מטילים עליי את בריאת העולם, גם אני לא הייתי מחלק את הדברים הטובים רק לקבוצה אחת. אני מניח שכבוד הקב"ה אמר ככה: אתם – העשירים – קחו את הכסף, ולכם – העניים – אתן את השכל והעורמה.
חוכמה גדולה חבויה בסידור הזה, מכיוון שהמסר שעובר דרכו (ומה חשוב לנו יותר מהמסר) הוא בקירוב: כדי להרוויח הרבה כסף יש רק צורך במזל, אבל כדי לפרנס משפחה, נחוצים שכל ועורמה.
את הסיפור הבא מתוך 'ספר הבדיחה והחידוד' של דרויאנוב אביא בלשונו של המחבר:

שאלו לרבי פישלס, רבה של פראג:
ראינו עשירים מתקנאים בחכמים וראינו חכמים מתקנאים בעשירים. מי משניהם קנאתו גדולה משל חברו?
החזיר רבי מאיר:
בוודאי קנאתם של עשירים גדולה, שהרי ראינו חכמים שנעשים עשירים ולא ראינו עשירים שנעשו חכמים.

אמנם הסיפור הבא איננו יהודי, אבל ראוי שנספר אותו כאן, שכן יש בו מרוח הבדיחה היהודית:

בביוגרפיה שלו על ד"ר סמיואל ג'ונסון מספר ג'יימס בוזוול, שפעם שאל את ג'ונסון על עניין החנופה ואם פעם אירע לדוקטור שהחניף למישהו.
השיב ג'ונסון מה שהשיב ואז אמר: "בכל אופן זכור רק זאת: אם אתה מתחנף בחצי שילינג כדי להרוויח שילינג, אתה תיחשב חכם, אבל אם אתה מתחנף בשילינג כדי להשיג חצי שילינג, אתה טיפש מוחלט".

והבדיחה היהודית מספרת:

אמרו פעם לעני מרוד שהיה גדול בתורה ובחוכמה: "איך אתה מנמיך את עצמך בפני אותו עשיר שכולו רק שק מלא כסף?"
אמר החכם: "זהו רצונו של בורא עולם; הנה הרי אין לך ברייה חשובה מן האדם ואין ברייה שנפלה מן הבהמה, אף-על-פי-כן נגזר על האדם להתכופף בפני הבהמה... כשהוא מבקש לחלוב אותה..."

אבל יש שגם העשיר מוצג כערמומי, וכאן אני מבקש לדעת האם תשובתו של העשיר בסיפור הבא נאמרה מתוך תמימות שבטיפשות או מתוך ערמומיות. עניין זה, שבו משאיר המספר לקהל להחליט האם יש פה תמימות או ערמומיות, עומד ביסודם של סיפורים רבים. הספר 'החייל האמיץ שוויק', של הסופר הצ'כי ירוסלאב האשק, בנוי למעשה על המנגנון המופלא הזה.

ומעשה שהיה כך היה:
בשמחת תורה חזר יהודי הביתה כשהוא שיכור כלוט.
"רבקה", הוא קרא לאשתו, "אל תשאלי, איזה כבוד נפל בחלקי. יד ביד רקדתי עם הגביר".
למחרת אמרה לו האישה: מוטל, החורף מתקרב ואין לנו פרוטה כדי לקנות מלבושים לילדים, אולי תלך אל הגביר ותבקש ממנו נדבה או לפחות הלוואה, הרי אתמול רקדתם יחד..."
גירד מוטל את זקנו והלך לעשות כמצוות אשתו.
כשנכנס אל הגביר, היה זה עסוק בענייני מסחר עם עשירים כמותו. עמד מוטל בצד וחיכה.
כשהבחין בו הגביר אמר לו:
"באת לרקוד?... אתה לא רואה שאני עסוק?..."

כשהחלו רוחות הסוציאליזם מנשבות ברוסיה, נתפסו רבים מן המשכילים לדבָר, ומיותר לומר שלא מדובר בעשירים דווקא. הסוציאליסטים לא בחלו בשום דרך, ואף שרובם כבר התרחקו מהדת היהודית וממנהגיה, ניסו לגייס את הרבנים לטובת הרעיון.

קבוצה של סוציאליסטים הגיעה לביתו של רבי אליעזר רבינוביץ', רבה של מינסק.
שעה ארוכה הסבירו לו את תורת הסוציאליזם ולבסוף ביקשו ממנו שיסייע להם.
אמר להם רבי אליעזר:
"אני מסכים, אלא שבואו ונחלק את העבודה בינינו: אתם לכו ותשכנעו את העשירים שייתנו, ואני אלך ואשכנע את העניים שייקחו".

ולסיום, אולי הסיפור המובהק ביותר של יחסי עניים ועשירים מתוך האוסף הגדול בנושא הזה במחסן הבדיחה היהודית:

עשיר גדול מת וההלוויה נערכה בקרב קרובי המשפחה.
והנה, ראו המלווים אדם זר, לבוש קרעים, מצטרף ללוויה ובוכה בכי מר.
"על מה אתה בוכה", אמרו לו, "הרי אין אתה קרוב שלו ואפילו לא הכרת את הנפטר".
"נו..." ענה היהודי, "וזאת לא סיבה גדולה לבכות?"

דני קרמן הוא מאייר, סטיריקן ומעצב. אייר למעלה מ 300 ספרים, רובם ספרי ילדים. היה ממייסדי המוסף הסטירי "דבר אחר". כתב ספרי הומור רבים וגם כמה מדריכי נסיעות. ספרו "שעה מלונדון", על אזור הקנטרי באנגליה, יצא לאור בהוצאת מפה.