בובי גילברט הוא בן למשפחה ותיקה ממיאמי, המחויבת לשירות ולתמיכה בעם היהודי ובמדינת ישראל. סבו, סטנלי ס. מאיירס, היה הנשיא המייסד של הפדרציה היהודית של מיאמי ושימש כנשיא מועצת הפדרציות היהודיות בשנים הראשונות לאחר הקמת המדינה. הקשר האישי של בובי לישראל החל בשנת 1976 כשהשתתף בתכנית בבית הספר התיכון ע”ש אלכסנדר מוס בישראל – חוויה שעיצבה את דרכו. בהמשך שב לישראל לשנתיים במהלך לימודיו האקדמיים, למד במרכז שילוח ללימודי המזרח התיכון באוניברסיטת תל אביב, ולאחר חזרתו למיאמי עבד במשרד החוץ הישראלי במקביל ללימודי משפטים בערבים.

גילברט ממלא תפקידים מרכזיים בפעילות קהילתית יהודית: הוא חבר בוועד המנהל, בחבר הנאמנים הנאמנים ובוועדת הניהול הפיננסי של הפדרציה היהודית של מיאמי, וכן יו”ר מחקר האוכלוסייה היהודית של מיאמי לשנת 2024. בנוסף, הוא חבר דירקטוריון במכון שלום הרטמן והיה הבוגר הראשון שמונה ליו”ר הארצי של בית הספר מוס. הוא פעיל ותיק ב־AIPAC ומשתתף בארגונים יהודיים וישראלים נוספים.

במקצועו הוא עורך דין המתמחה כמעט ארבעה עשורים בסכסוכים עסקיים מורכבים ובתובענות ייצוגיות. הוא וננסי, רעייתו, מתגוררים במיאמי, שם גידלו שני בנים והם חברים ותיקים בקהילת “טמפל בת עמי”, קהילה רפורמית המונה כ־1,800 משפחות.